不少国内观众都是从《泰坦尼克号》影片中认识小李子莱昂纳多·迪卡普里奥的，而小李子主演过的经典影片非常多，包括《华尔街之狼》、《飞行家》、《猫鼠游戏》、《盗梦空间》以及《荒野猎人》等，每一部都是脍炙人口的佳作。
小李子的名字莱昂纳多迪卡普里奥（LeonardoDiCaprio）来源于伟大艺术家以及小李子母亲自己的灵感，他的母亲艾莫琳在生产小李子前沉迷于莱昂纳多达芬奇的艺术画，在某次画展上艾莫琳正在欣赏达芬奇的画作时，小李子有了悸动，因而艾莫琳就决定给年11月11日出生的小李子取名为莱昂纳多威尔海姆迪卡普里奥。
小李子的母亲是一位俄罗斯血统的德国人，他的父亲是出生于纽约的德国和意大利混血儿，小李子出生后父母就离异了，此后他一直和母亲住在一起，周末则和父亲一起度过，即使离异后，莱昂纳多的父亲和母亲也一如既往地保持着亲密状态。
在小李子5岁时，迎来了他的电视银幕处女秀，在教育片《游戏屋》中扮演一个角色，14岁时，他出现在他的第一部商业广告之中，那是为火柴盒汽车所做的广告，此后，他成了包括燕麦片、玩具乃至泡泡糖在内的所有儿童商品都做了广告代言人，小李子15岁时，他参加了日间肥皂剧《圣芭芭拉》的演出，扮演一个酗酒少年，之后，他又在剧集《父母之道》中他再次挑战“问题少年”角色。
到来年时，当时16岁的他参加了著名美剧《成长的烦恼第七季》的拍摄，在片中扮演一个无家可归的少年，同年，科幻片《魔精3》成为他的第一部电影，年，主演了首部剧情长片《男孩的生活》，和罗伯特德尼罗搭档，在片中饰演一位受继父虐待、内心无比压抑、痛苦的少年形象，同年，他还出演了《不一样的天空》中的弱智儿亚尼，他纯朴自然的表演，为初涉影坛的他赢得了第66届奥斯卡金像奖提名和第51届美国电影金球奖电影剧情类最佳男配角提名，而那时他才19岁。
年，莱昂纳多与莎朗斯通等合作出演西部片《致命的快感》，同年，他又在《篮球日记》中塑造了一个个性鲜明的吸毒作家形象，之后，拍摄了电影《全蚀狂爱》，饰演同性恋诗人兰波，年，在影片《马文的房间》中，他饰演了一个烧毁自家房子的叛逆小子，和黛安基顿和梅丽尔斯特里普搭戏，同年，在巴兹鲁赫曼指导的现代激情版《罗密欧与朱丽叶》中，他塑造了一个崭新的“罗密欧”的形象，他的表演被评论界称为具有“毁灭性”，融狂躁不安、反叛精神和多愁伤感于一体，莱昂纳多因此片荣膺第47届柏林国际电影节最佳男主角奖。
年时，小李子主演了詹姆斯卡梅隆执导史诗巨作《泰坦尼克号》，并获得了11项奥斯卡大奖，全球狂揽18亿美元票房，打破了美国和世界各地的票房记录，莱昂纳多因在影片中的完美表演而成了“世纪末的票房炸弹”，像旋风般席卷了全球，年轻英俊、充满朝气，他凭此片获得第55届美国电影金球奖电影剧情类最佳男主角提名。
年，在电影《铁面人》中扮演路易十四以及他的孪生弟弟菲利普双重角色，年，在伍迪艾伦导演的《名人百态》里客串了一个角色，年，莱昂纳多在其新片《海滩》中饰演一个酷爱畅游网络世界寻找刺激的美国年轻人，并决定到泰国寻找在网路上得知的人间天堂----海滩。
年，小李子首次与马丁西科塞斯导演合作影片《纽约黑帮》，年，莱昂纳多出演了斯蒂文斯皮尔伯格导演的《逍遥法外》，票房极好，他的表现广获好评，更提名第60届金球奖电影剧情类最佳男主角。
年，与马丁西科塞斯合作电影《飞行家》，为莱昂迎来第一个金球影帝（第62届金球奖电影剧情类最佳男主角）和第77届奥斯卡金像奖最佳男主角提名。
年，小李子主演电影《无间行者》，与马丁西科塞斯第三次合作，拍摄电影《血钻》，莱昂纳多凭借这两部影片获得第64届金球奖电影剧情类最佳男主角双提名，他也是金球历史上首个获得最佳男主角双提名的演员，并以《血钻》获得第79届奥斯卡金像奖最佳男主角提名。
年，小李子先后主演了电影《革命之路》和《谎言之躯》，在《革命之路》中，他和《泰坦尼克号》里的拍档凯特温斯莱特再度携手，提名第66届金球奖电影剧情类最佳男主角，同年上映的环境记录片《第11小时》是一部小李子独立制作的电影，除了导演是另请的之外几乎都是他自己全程包办。
年，小李子主演的影片《禁闭岛》是他和马丁西科塞斯的第四次合作，年，参演克里斯托弗诺兰执导的《盗梦空间》，本片带观众游走于梦境与现实之间，被定义为发生在意识结构内的当代动作科幻片”。
年，小李子担任旁白的科学纪录片《哈勃望远镜3D》上映，年，拍摄传记片《胡佛》，由克林特伊斯特伍德执导，获第69届金球奖电影剧情类最佳男主角提名，主演电影《了不起的盖茨比》，与导演巴兹鲁赫曼第二次合作，同年，福布斯发布好莱坞最具票房号召力明星排名，莱昂纳多凭借万美元的收入荣登榜首。
年，小李子主演了电影《了不起的盖茨比》，年1月凭借《华尔街之狼》获得金球奖最佳男主角奖，同年9月17日被联合国授予联合国“和平使者”，